Памятник княгине Ольге проектировался, как первое изваяние на так называемом «Историческом пути» — ряде скульптур исторических деятелей, который должен был протянуться от Софийского майдана до Михайловской площади. Сооружением этих фигур должен был заниматься специальный комитет при Военно-историческом обществе во главе с генерал-губернатором Треповым.
10 января 1911 года идею «Исторического пути» одобрил Николай II, выделив лично на памятник Ольге 10000 рублей. Место для памятника выбрали именно то, на котором ранее собирались поставить памятник Тарасу Шевченко. «Кавалер должен уступить место даме», — шутил тогда городской голова Ипполит Дьяков.
31 мая 1911 года состоялся конкурс проектов. Первый проект-победитель конкурса — работа скульптора Ф. П. Балавенского, но позже его отклонили. В итоге победил скульптор Иван Петрович Кавалеридзе, но Балавенский всё же стал его соавтором в проекте.
На следующий день на месте будущего шедевра появился деревянный барак — там кипела работа. Кавалеридзе создал центральную фигуру княгини и боковую композицию - Святых Кирилла и Мефодия.
Еще одну статую — апостола Андрея — изготовил Петр Сниткин (однокурсник Кавалеридзе по Киевскому художественному училищу). На постаменте планировалось установить горельефы с изображениями деяний Ольги, но потом выяснилось, что из бетона их изготовить невозможно.
Памятник был открыт 4 сентября 1911 года. Празднование проходило довольно скромно, так как в одной из больниц города умирал Пётр Аркадьевич Столыпин.
На постаменте из розового гранита, в центре было расположено скульптурное изображение княгини: слева, на возвышении, стояла скульптура апостола Андрея Первозванного, указывающего на «Святые горы киевские», справа на возвышении - скульптура сидящих просветителей славянских народов Кирилла и Мефодия. На постаменте княгини Ольги надпись: «Сия первая вниде в Царство Небесное от Руси, сию бо хвалят рустие сынове яко начальницу», ниже следовала другая надпись: «Дар Государя Императора городу Киеву. Лето от Р. Х. 1911».
Красивейший памятник просуществовал не долго.
В 1919 году статуя княгини Ольги была сброшена с пьедестала и, расколотая надвое. Позже — закопана под самим памятником. Что касается боковых скульптур, то их закрыли досками. Вскоре, возобновляя историческую справедливость, на пустом центральном постаменте поставили бюст Шевченко. Однако после того как доски со стоящих рядом фигур народ растянул на дрова, общая композиция оказалась, мягко говоря, странной, и памятник в марте 1923 года убрали полностью.
В 1926 году на месте памятника был разбит сквер.
В 1996 после раскопок на площади удалось найти части разбитой фигуры княгини Ольги, за исключением головы. Памятник восстановили по фото — на этот раз фигуры высекли из белого мрамора и установили их на постаменте из розового гранита.